„Wykolejona” to film opowiadający historię Amy, która już jako dziecko przekonała się, że monogamia nie jest możliwa. Teraz, jako dorosła kobieta i dziennikarka, Amy wciąż wierzy w ten styl życia i cieszy się wolnością, jaką daje jej brak zobowiązań. Jednak, gdy poznaje przystojnego lekarza sportowego, którego opisała w jednym ze swoich artykułów, zaczyna dostrzegać w sobie pragnienie związania się z kimś w sposób bardziej tradycyjny. Amy zaczyna się zastanawiać, jak jej otoczenie, w tym jej nowy partner, zareagują na jej wcześniejszy styl życia.